Il complesso monumentale dell'ex Convento di Santa Chiara, dell'Ordine delle suore Clarisse, la cui posa della prima pietra risale all'anno 1498, fu consacrato all'esercizio religioso e destinato all'ordine delle Clarisse con atto pergamenaceo datato 1525 dall'Autorità ecclesiastica, siglato in Chiusi; (in atti presso l'archivio di stato di Siena).
La Regola di San Francesco prescriveva all'epoca norme precise per l'edificazione di fabbricati da destinare all'esercizio dell'Ordine.
In particolare si apprende che tali edifici dovevano essere Conventi e non più Monasteri, e cioè edifici aperti, escludendo la costruzione di chiostri chiusi, adottando perciò la disposizione aperta a forma di T (Tau Francescana) con abolizione di torri campanarie. All'epoca dell'abolizione dell'Istituto di Clausura, cui le Clarisse appartenevano, l'edificio del Convento passò in proprietà all'Amministrazione Comunale di Sarteano. Per anni fu adibito a Scuole Elementari, durante l'ultima guerra fu anche attrezzato per ospitare i militari tedeschi feriti reduci dal fronte italiano. Dal 1960 in poi il Comune decise di realizzare il nuovo edificio scolastico e pose in vendita i locali del Convento.

Il complesso edilizio pervenne alla proprietà privata della Famiglia Grilli Bavaro di Milano e dal 1968 iniziò la ristrutturazione del Convento ad opera dell'Arch. Giorgio Grilli. Con la nuova gestione, subentrata nel 1994 dalla "Famiglia Morgantini" sono stati apportati notevoli interventi di ristrutturazione e di restauro conservativo in modo che l'edificio ha potuto riacquistare le sue peculiari caratteristiche architettoniche ed ambientali, nonché ricettive e funzionali.

"La Residenza Santa Chiara edificata direttamente sulle mura castellane di Sarteano offre ai suoi ospiti un nuovo godimento di antichi spazi e di riposanti silenzi."
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